Иоанно-Предтечев мужской монастырь открыт в 1542 году Преподобным Герасимом Болдинским. Находится в западной части города Вязьмы на высоком холме, недалеко от реки Бебри. В первой половине XVI века на месте, где ныне стоит монастырь в густом ольховом лесу собралась шайка бродяг, беспокоивших жителей. В житии Преподобного Герасима Болдинского об этом месте писалось так: "...бе же на месте сем прежде корчемником, блудником прибежище и разбойником, и прочим играм бесовским, душегубство, убийство и велие кровопролитие."
В августе 1995 года по предложению митрополита Смоленского и Калининградского Кирилла, Синодом РПЦ монастырь переведен в разряд женского. Праздничные дни в обители: память Преподобного Герасима 1(14) мая, все дни, связанные с памятью Иоанна Предтечи, а так же праздник в честь иконы Смоленской Божией Матери "Одигитрии".